Жизнь Луиса Уинтропа Третьего, успешного управляющего корпорации, переворачивается с ног на голову, когда его боссы, братья Дьюк, заключают пари о том, что кто угодно справится с руководством компанией лучше, чем он. Их выбор падает на уличного мошенника Билли Рэя Валентайна. Когда Валентайн заменяет Уинтропа, начинается забавная и безумная история, полная неожиданных событий и смешных конфузов. Братья Дьюк, играя судьбами двух противоположностей, сталкиваются с последствиями своих решений, а главные герои учатся ценить и понимать друг друга в процессе этого безумного социального эксперимента.